ＯＢ会の歴史
| 昭和４４年 １月 １日 | 栃木県立真岡高等学校吹奏楽部ＯＢ会発足 会員３４名 |
| 昭和５８年 ３月２６日 | 栃木県立真岡高等学校吹奏楽部創部２０周年記念演奏会 |
| 昭和５９年 ４月２５日 ～５月４日 | 渡米演奏会 フレズノ大学・ロスアラミトス高校にて日米交歓演奏会 |
| 昭和５９年 ７月２８日 | 真岡高等学校ＯＢ吹奏楽団総会 |
| 昭和５９年１２月１６日 | 渡米演奏会帰国記念第２回定期演奏会 |
| 昭和６０年１２月 ５日 | （故）岩崎純三参議院議員社会労働委員長就任祝賀会演奏 赤坂プリンスホテル（現・グランドプリンスホテル赤坂） |
| 昭和６０年１２月 ８日 | 第３回定期演奏会 二宮町民会館（現・真岡市生涯学習館）竣工記念音楽祭演奏 |
| 昭和６１年１２月 ７日 | 第４回定期演奏会 |
| 昭和６２年１２月１３日 | 第５回定期演奏会 |
| 昭和６３年１１月２３日 | 真岡市立中村中学校学校祭招待演奏 |
| アメリカ合衆国カリフォルニア州グレンドーラ市と栃木県真岡市との姉妹都市締結調印式典演奏 | |
| 昭和６３年１２月２５日 | 第６回定期演奏会 |
| 平成 元年１１月１９日 | ＯＢ会創立２０周年記念 第７回定期演奏会 |
| 平成 ２年１１月２５日 | 第８回定期演奏会 |
| 平成 ３年 ３月２７日 | ＯＢ会創立２０周年記念事業 日米交歓演奏会ハワイ州ルーズベルト高校 |
| 平成 ３年 ４月１４日 | 和泉園慰問演奏 |
| 平成 ３年 ５月２６日 | 第２７回真岡高校吹奏楽部定期演奏会参加 |
| 平成 ３年 ８月 ４日 | 栃木県吹奏楽コンクール出場 |
| 平成 ３年 ８月２５日 | 第４回益子町納涼祭吹奏楽の夕べ参加 |
| 平成 ３年１２月２５日 | 二宮町公民館主催 親子ふれあい教室演奏 |
| 平成 ４年 １月２６日 | 第９回定期演奏会 |
| 平成 ４年 ４月１２日 | 和泉園慰問演奏 |
| 平成 ４年 ８月 ９日 | 栃木県吹奏楽コンクール出場 |
| 平成 ４年 ８月２０日 | 第５回益子町納涼祭吹奏楽の夕べ演奏 |
| 平成 ４年 ８月２３日 | 栃木市たんぽぽの会慰問演奏 |
| 平成 ４年１１月１５日 | 第１０回定期演奏会 |
| 平成１０年 ５月１０日 | 真岡高等学校創立１００周年記念プレ･コンサート 客演カリフォルニア州立フラートン大学 |
| 平成１１年 ９月１９日 | 真岡高等学校創立１００周年記念演奏会 |
| 平成１５年１１月 １日 | 栃木県立真岡高等学校吹奏楽部ＯＢ会設立３０周年記念誌発行 |
| 平成２１年１１月２９日 | 栃木県立真岡高等学校吹奏楽部ＯＢ会設立４０周年 栃木県立真岡高等学校創立１１０周年記念演奏会 |
| 現ＯＢ会員 ６８３名 |
